Antes de despachar en la Casa Blanca, Donald Trump ya era una celebridad en Hollywood por ser un magnate obesionado con la fama y por ello condicionaba los rodajes cinematográficos en sus propiedades si él no era incluido en alguna escena bajo el mejor papel que sabía interpretar: el de Donald Trump.

En una entrevista en Hollywood Reporter, Damon explicó que el magnate permitía rodajes en sus propiedades, como por ejemplo la Torre Trump, en Nueva York, a cambio de que él pudiera hacer un cameo en el filme.

» Si querías filmar en uno de sus edificios, le tenías que escribir un papel. (El director) Martin Brest tuvo que escribirle algo para ‘Perfume de Mujer’ y todo el equipo lo sabía. Tenías que gastar una hora del día en una escena estúpida. Donald Trump entra y Al Pacino dice: ‘¡Hola, señor Trump!’ —tenías que llamarlo por su nombre— y luego se va. Gastas un poco de tiempo para conseguir el permiso y luego puedes cortar la escena», declaró como ocurrió en «Scent Of A Woman» de 1992, cinta que le valió una estatuilla Oscar a Pacino.
Damon agregó que en ciertas películas, como Mi pobre angelito 2: Perdido en Nueva York (Home Alone 2: Lost In Nueva York), mantuvieron el cameo (aparición fugaz) del actual presidente.

Trump ha tenido cameos en series y cintas como El Príncipe del Rap (The Fresh Prince Of Bel-Air), La Niñera (The Nanny), Los Pequeños Traviesos (The Little Rascals), Cómo Triunfar en Wall Street (The Associate), Sexo en Nueva York (Sex And The City), Zoolander: Un Descerebrado de Moda (Zoolander) y Amor con Preaviso (Two Weeks Notice), entre otros.